失業保険の申請に必要な離職票について教えてください。手続き時に退職されていれば、離職後もう１社務めたことは、受給資格には、何ら影響しません。

失業保険の受給資格ついて。
雇用保険の加入期間と失業の状態の2つを満たせばOkと聞きました。
離職日以前の2年間の中で、12カ月間の被保険者期間が必要(賃金支払基礎日数が、各月に１１日以
上必要)みたいですが、たとえば2012年12月末で仕事を辞めて1年間(?2013年12月末)海外でワーホリとして働いてから帰国して2014年1月からハローワークに通って受給することは可能ですか？

それはできません

なぜかというと、失業保険の受給できる期間は退職してから１年間です。その１年間で手続きをしてもらいきらないと失効します。

そのため、今年末に退職するなら来年末までにもらいきらないといけません

2年半勤めた会社を退職後1週間後から新しい会社で働き始めましたが条件が折り合わず試用期間（2か月）終了とともに退職予定です（雇用保険未加入）。この場合、2年半勤めた会社の離職票で失業保険を受給できますか？

雇用保険未加入でしたら、前職の離職票で手続きします、受給期間は退職から１年ですので、もちろん受給資格はありますが、自己都合退職ですと、手続きから最初の支給が約４ケ月必要ですので、早く手続きされた方が宜しいかと思います。
手続き時に退職されていれば、離職後もう１社務めたことは、受給資格には、何ら影響しません。

失業保険の申請に必要な離職票について教えてください。ここ3年の間に別々の派遣会社からの派遣で2社に勤めていました。
派遣会社１
2011年9月～2013年10月

派遣会社２（離職票あり）
2013年12月～2014年9月

失業保険は「離職の日以前2年間に被保険者期間が通算して12ヵ月以上」必要だと思うのですが、直近の派遣会社２だけだと12カ月未満になってしまいます。となると、派遣会社１からも離職票を貰わないといけない、ということになりますか？それとも、派遣会社２からもらった離職票をハローワークに持っていけば過去の被保険者期間などわかったりするのでしょうか？

無知なので、的外れな質問かもしれませんが、教えていただければ助かります。

〉派遣会社１からも離職票を貰わないといけない、ということになりますか？
そうです。

おそらくは「雇用保険被保険者離職証明書」を発行してもらい、それを職安に持ち込むことになるでしょう。

失業保険についてです。

2009年8月に妊娠を理由に会社を4年目で退職し、受給延長の手続きをしました。

それからまだ何もしていないのですが、必要書類を持って今からハローワークに行っても遅くないでしょうか？

受給延長→受給期間延長

受給期間（受給資格がある期間）は、最大で2013年の、離職日に応当する日までです。